其一，恒社政治上倾向于国民党，向来坚持亲蒋反共的立场，因此得到了蒋介石政府的支持。而蒋介石要掌控上海滩的团体、组织，恒社无疑成了他在上海地区的代言人。这是其能够迅速壮大发展的根本原因。当然，杜月笙、陆京士等人的推动作用也是不容忽视的。
其二，蒋介石军人出身，对将官们防备甚严。杜月笙的恒社里群英荟萃，有韬略、能够领兵打仗者也不乏其人，这就容易引起蒋介石的猜忌。杜月笙若想要维持和蒋介石的关系，自然不敢大胆地吸纳军界中人。这就是为什么恒社里军界的人数量较少的原因。
恒社声势水涨船高，成了当时上海滩青帮最有势力的个人团体，杜月笙对此十分得意。恒社的建立，令杜月笙的羽翼益丰，他的杜公馆也成了名副其实的沪上第一府。
每年，到了春节的时候，杜公馆前门庭若市，非常热闹。司机、仆役、巡警、徒子徒孙，各色人等，纷至沓来，全都来向杜月笙拜年。杜月笙也会事先让万墨林准备好红包，分发给众人。红包的数额大小不一，按照对方身份的高低，地位的贵贱，会包上10元、20元不等的金额。
发得最多的，当是租界巡捕房的人。每次，四五十人巡捕踢着正步，迈着整齐的步伐，到杜府门口，立定，高喊：“向杜先生道喜来了！”万墨林代表杜月笙向众人拱手道谢，命人挨个奉上一个红包。巡捕们接过红包，道声：“谢谢杜先生！”语毕，众人又迈着整齐的步子离开了。
每一年下来，杜府光是发放的红包就多达两三千个，至于孝敬各地军政长官的花费就更不知有多少了。